Das Westernreiten entstammt der Arbeitsreitweise von Cowboys in Amerika. Diese wiederum hat ihren Ursprung im spanischen Arbeitsreiten, dem Vaqueroreiten.
Obwohl auch das Westernreiten auf der klassischen Dressur aufbaut, unterscheidet sich das Westernreiten vom klassischen Englischen Stil in einem wesentlichen Punkt: Die reiterliche Hilfe erfolgt nur einmalig, um das Pferd beispielsweise in eine andere Gangart zu bringen. In der klassischen Dressur wird hingegen permanent mit Hilfen wie Schenkeldruck, Zügeln oder Gewichtsverlagerung auf die Haltung und die Aktionen des Pferdes Einfluss genommen.
Darüber hinaus wird beim Westernreiten einhändig geritten – Cowboys mussten oft eine Hand bei der Arbeit auf dem Pferd freihaben. Es gibt eigene „Übungen“ für Pferd und Reiter, wie beispielsweise der Sliding Stop, dabei bleibt das Pferd mit der Hinterhand auf dem Boden und läuft mit den Vorderbeinen weiter. Auch schnelle Drehungen um die Pferdeachse sind typisch für das Westernreiten.
Hinzu kommt eine eigene Ausrüstung für Pferd und Reiter, die sich deutlich von der klassischen Reitausrüstung des englischen Stils unterscheidet. Der Sattel ist deutlich breiter, mit hohem hinteren Rand und dickem Sattelknauf vorne. Dieser diente dem Cowboy dazu das Lasso festbinden zu können und damit beispielsweise andere Tiere beim Ritt mitführen zu können. Die Steigbügel sind lang mit breiter Auftrittsfläche, die Zügel am Ende offen. Als Trense wird ein sogenanntes Bit, eine Westernkandare verwendet. Trainiert wird jedoch mit einem Snaffle Bit, einer Wassertrense.
Für das Westernreiten wurden spezielle Pferderassen gezüchtet. Diese haben ein Stockmaß um die 1,55 Meter und einen kurzen Rücken. Dadurch sind die Tiere sehr wendig. Quarter Horses, Paint Horses und Appaloosas sind beliebte Westernpferderassen. In Deutschland werden auch Haflinger für diese Pferdesportart immer beliebter.